La început a cochetat cu modelingul, la insistența mamei ei, însă n-a funcționat, așa că s-a apropiat de actorie. În acea perioadă era foarte complexată de faptul că este slabă și încă de pe atunci avea crize depresive.
Odată ce și-a făcut debutul în cinematografie, Jolie a surprins cu diferite lookuri rebele. Nimic însă nu-i știrbea din frumusețea moștenită genetic. Cucerea cu ținute îndrăznețe și privirea ei, care a rămas neschimbată,indiferent în ce era îmbrăcată.
Peste ani, frumusețea ei a căpătat o maturitate. Se bucura de roluri importante, care-i permiteau să-și manifeste feminitatea. Oricine putea confirma că Angelina este o fire complicată. Activitățile sale de menținere a păcii i-au schimbat radical perspectiva asupra vieții, aspectului și stilului. Și maternitatea i-a permis să-și dezvelească sufletul și să exteriorizeze mai mult din sensibilitate și fragilitate.
Deși toți o vedeau un sex-simbol, Angelina nu se considera frumoasă. A apelat și la operații estetice pentru unele retușuri. Peste ani, când a înțeles că timpul oricum lasă urme, a decis să promoveze naturalețea. Problemele de sănătate, între care lupta cu cancerul, precum și cele două divorțuri, plus încă unul în desfășurare, faptul că educă singură șase copii, au transformat-o pe Angelina Jolie. Au devenit mult mai evidente cearcănele și oboseala de pe chipul ei, iar oasele – mai proeminente. Hainele sexy au fost înlocuite cu cele largi pentru a putea ascunde scăderea dramatică în greutate.
Angelina Jolie a fost numită ”cea mai frumoasă femeie din lume” de reviste precum ”Vogue”, ”People”, ”Vanity Fair”, iar ”Empire” și ”Esquire” și ”FHM” au declarat-o ”cea mai sexy femeie în viață”. În 2009, 2011 și 2013, Fobes a numit-o cea mai bine plătită actriță de la Hollywood. Pe lângă Brad Pitt, a mai fost căsătorită cu actorii Jonny Lee și Billy Bob Thornton.