Simpatia lor comună a devenit conoscută încă din timpul concertului trecut la care au participat împreună, însă sunt puţini cei care cunosc faptul că interpreţii au avut o aventură amoroasă de scurtă durată.
Sursele au afirmat că Madonna i-a făcut o surpriză lui Drake şi a prestat cu el pe scenă în timpul festivalului muzical Coachella Music Festival. Atunci, ea l-a sărutat pe interpret, acesta fiind nedumerit de gestul Madonnei.
Toţi aşteptau cu sufletul la gură continuarea relaţiei lor, însă din păcate nu asta nu a avut loc. Sursele afirmă că ei au avut o intrigă ascunsă de ochii lumii.