Шайло Нувель Джоли-Питт с детства не была похожа на всех остальных их детей. С раннего детства она просила родителей одевать ее в мальчишескую одежду и называть не Шайло, а Джоном. Она смотрела на своих братьев и понимала, что хочет быть такой же, как они. Ей было некомфортно в одежде для девочек.
Сама Анджелина на желание своей дочери сменить имидж реагировала спокойно, она потакала желанию дочери носить мужскую одежду и короткую стрижку, говоря, что это осознанный выбор Шайло.
Но в прошлом месяце поклонники семьи Джоли-Питт обратили внимание на то, что Шайло стала выглядеть более женственно, в частности, потому, что отрастила волосы, которые теперь собирает в хвостик. Недавно Шайло с мамой вновь запечатлели папарацци, и девочка снова была с хвостиком, а также в шортах-юбке. Пользователи предполагают, что она сошла с пути трансформации в мальчика.