Madonna, despre iubiţii ei cu 30 de ani mai tineri: „Am impresia că tot ce fac deranjează lumea‟ 
De fapt, de la divorţul din 2008, nu s-a mai întâlnit cu cineva apropiat ca vârstă de Guy Ritchie, care este cu aproape zece ani mai tânăr decât ea.
Indiferent de ceea ce se spune, ea nu doreşte să-şi schimbe felul de a fi sau să se conformeze regulilor societăţii. „Am iubiţi cu trei decenii mai tineri decât mine. Acest lucru îi face pe oameni să se simtă incomod în preajma mea. Simt că tot ceea ce fac deranjează lumea. Cred că femeile ar trebui să aibă control asupra sexualităţii lor şi să-şi poată exprima sexualitatea. Nu cred că există o anumită vârstă la care să nu poţi să fii cine vrei să fii‟, a mărturisit ea într-un interviu din 2017 pentru publicaţia „Harper's Bazaar‟, citează click.ro.
Ceva mai devreme, Guy Ritchie, unul dintre foștii soți ai Madonnei s-a pronunțat într-un interviu în privința relațiilor divei cu tinereii. „Este o femeie căreia îi place să-şi manifeste sentimentele. Madonna face ca lucrurile să se întâmple. Pune-o pe Madonna la încercare cu oricare tânăr de douăzeci şi trei de ani şi ea îl va depăşi. Bineînţeles că încă o mai iubesc‟, a declarat Ritchie.
Madonna şi dansatorul Ahlamalik Williams formează un cuplu din anul 2019. El s-a născut în acelaşi an în care Madonna şi-a lansat hitul „Take a Bow‟ de pe albumul „Bedtime Stories‟. Williams pare să fie o prezenţă constantă în viaţa ei, deoarece a fost văzut vara trecută într-o călătorie făcută de artistă şi copiii ei în Italia.
