Madonna și-a sărbătorit ziua de naștere la Pompei — pe 16 august, ea a împlinit 66 de ani. Cântăreața a venit în Italia împreună cu noul ei iubit, Akeem Morris, în vârstă de 28 de ani, și copiii ei: Lourdes Leon, de 27 de ani, Rocco Ritchie, de 24 de ani, David Banda și Mercy James, ambii de 18 ani, și gemenele Stella și Estere, de 11 ani. Madonna a împărtășit fotografiile pe Instagram.
În Italia, Madonna, împreună cu invitații ei, a vizitat un tur al teatrului antic și a interacționat cu fanii care au cântat melodiile ei.
Acesta nu este primul iubit al Madonnei care este mult mai tânăr decât ea. Înainte de Akeem Morris, ea s-a întâlnit cu Josh Popper, care era cu 35 de ani mai tânăr decât ea, iar înainte de acesta — cu modelul Andrew Darnell, în vârstă de 23 de ani. Despărțirea de acesta din urmă a avut loc în contextul unei "crize de încredere în sine" — la acea vreme, Madonna a fost criticată frecvent pe rețelele de socializare din cauza aspectului său fizic. Haterii consideră că ar trebui să renunțe la stilurile vestimentare provocatoare și la fotografiile în care apare dezbrăcată, însă ea ripostează întotdeauna împotriva ageiștilor.