Ieşită la cumpărături alături de mama ei, Angelina Jolie, şi sora adoptată, Zahara, de 16 ani, Shiloh a arătat ca orice adolescentă de vârsta ei. Cu părul blond prins în coc, pantaloni foarte scurţi de blugi, cu vedere la picioarele extrem de lungi, şi cel mai important, cercei în urechi. Asta înseamnă că Shiloh își acceptă sexualitatea.
Până nu demult, tânăra purta tunsoare foarte scurtă și cu greu putea fi recunoscută că este fată. Avea și haine de inspirație masculină, încercând nu orice preț să semene cu frații ei adoptivi Maddox şi Pax. Mai mult decât atât, fiica biologică a lui Brad Pitt și Angelina Jolie, cerea în trecut să i se spună John.