1. Первой любовью Чаплина была танцовщица Хетти Келли. Они познакомились в Англии, когда Чаплину было 19 лет, а Хетти 14 лет. После пяти свиданий они расстались.
2. Эдна Пёрвиэнс и уже тогда получивший свою известность комик познакомились в 1915 году в Лос-Анжелесе во время съёмок второго фильма Чаплина. Эдна Пёрвиэнс поддерживала романтические отношения с Чаплином во время их совместной работы в студиях Essanay и Mutual Films в 1916-1918 годах.
3. Милдред Харрис стала первая женой Чаплина. Свадьба состоялась 23 октября 1918 года. Чаплину было 29 лет, Харрис — 16. Чаплин женился на Харрис из-за её беременности, как оказалась ложной. 7 июля 1919 года у них родился сын, проживший всего три дня. В 1920 начался громкий развод.
4. В 1921 году какое-то время был помолвлен с актрисой театра и кино Мэй Коллинз.
5. Лита Грей стала второй женой Чаплина. Свадьба состоялась 26 ноября 1924 года в Мексике по причине, что Лите было всего 16 лет. У пары родилось двое сыновей. Развод произошел в 1928 году с отступными на сумму 825 000$.
6. Роман с актрисой Полетт Годдар длился с 1932 по 1940 годы. Бо́льшую часть этого времени Полетт прожила в доме Чаплина. Снималась в главных ролях его фильмов. Разошлись в 1940 годы, при этом признавшись, что с 1936 года были тайно официально женаты.
7. Четвёртая жена Уна О’Нил была на 36 лет младше Чаплина.
О’Нил и Чаплин имели троих сыновей и пятерых дочерей, последнюю из которых Уна родила когда великому комику было 73 года.